Chinchón es una de las localidades con más encanto y atractivo de la Comunidad de Madrid.
Su casco urbano fue declarado en 1974 conjunto histórico artístico.
Sabemos por los restos arqueológicos encontrados, de la existencia de una ciudad íbera con su correspondiente necrópolis. También padeció la dominación romana y posteriormente la árabe, hasta que finalmente, con la reconquista de Alfonso VI en 1083, el pueblo quedó fuera del dominio musulmán.
Chinchón es un magnífico ejemplo de arquitectura popular. Sus casas son de dos alturas, donde el patio es el elemento principal. La planta baja se destina a almacén o cuadra mientras que la planta alta se corresponde con las habitaciones y dependencias familiares.
Lo más característico de Chinchón es la Plaza Mayor, que es y ha sido escenario de múltiples actividades y espectáculos. Es una clásica plaza medieval de planta irregular, formada por casas de dos y tres alturas con balcones corridos. Se empezó a construir en el siglo XV y hasta el siglo XVII no quedó totalmente cerrada.
El convento de las Clarisas, del siglo XVII; la Torre del Reloj, perteneciente a la antigua iglesia parroquial de Nuestra Señora de Gracia y los restos de un castillo, son las construcciones más sobresalientes de Chinchón.
Convento de las Clarisas
Fue fundado en 1653. Lo más interesante del convento es el claustro, que se compone de dos pisos y sus galerías son sustentadas con arcos de medio punto.
La Iglesia, de estilo herreriano, es de planta de cruz latina, con una nave de tres tramos entre pilastras.
No posee capillas laterales y el espacio central se cubre con una cúpula sobre pechinas.
Torre del Reloj
En principio, estaba unida a la antigua Iglesia de Ntra. Señora de Gracia del siglo XV, pero tras la invasión francesa, el conjunto quedó destruido. Posteriormente, la torre de Chinchón fue restaurada, pero no la iglesia, por lo que con el tiempo ha quedado totalmente enterrada.
Castillo de los Condes
El castillo fue la residencia de los Cabrera cuando los Reyes Católicos les cedieron el Señorío de Chinchón.
El III Conde, Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, decide demolerlo, ya que estaba muy deteriorado y es entonces cuando se construye el actual sobre el mismo emplazamiento y reutilizando los materiales. Se realizó entre los años 1590 y 1598.
Se compone de dos cuerpos cuadrangulares unidos, con esquinas rematadas en fuertes torreones cilíndricos y un patio central.
Su último uso ha sido el de fábrica de licores.
Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción
La iglesia de la Piedad, conocida hoy como Nuestra Sra. de la Asunción fue proyectada por Alonso Cobarrubias en estilo gótico en 1534.
En 1808 fue incendiada por los franceses. La iglesia actual, es una reconstrucción hecha con una mezcla de los estilos gótico, plateresco, renacentista y barroco.
En el centro del retablo principal destaca el cuadro de la Asunción de la Virgen pintado por Francisco de Goya.
Convento de San Agustín
El primer convento de Agustinos Calzados se levantó a finales del siglo XV en las proximidades del castillo. El actual, se construyó sobre 1626.
Fue Juzgado y cárcel del Partido Judicial en 1842 y en 1972 es restaurado por Juan de
Palazuelo para servir de Parador de Turismo.
Ermita de Ntra. Sra. del Rosario
Se encuentra anexa al actual Parador de Turismo, ya que históricamente perteneció al convento de San Agustín.
La Iglesia es barroca y tiene una única nave con capillas laterales, que fueron utilizadas como celdas para presos cuando el convento se convirtió en cárcel.
Ermita de Ntra. Sra. de la Misericordia
Esta ermita era la iglesia del antiguo Hospital de la Misericordia del siglo XVII. Es de estilo barroco, con una sola nave, fachada de ladrillo y puerta adintelada.
En el interior hay un retablo con la imagen de Ntra. Sra. de la Misericordia.
Ermita de San Roque
También barroca, es similar a la ermita de Ntra. Señora de la Misericordia. Fue construida en el siglo XVI y está dedicada a San Roque, que es el patrón de la ciudad.
En Chinchón encontramos numerosas casas nobles con blasones y casas solariegas con patios y galerías de columnas dóricas, jónicas o toscanas. Un ejemplo es la Casa de la Cadena, aquí fue donde se hospedó Felipe V a su paso por Chinchón. Es un edificio barroco de finales del siglo XVII. Sobre la puerta de acceso se sitúa un escudo y en el interior hay un patio de dos pisos con columnas toscanas.
Otros edificios de interés son la Ermita de San Antón y el Teatro Lope de Vega.
